2017年9月に眞子さまと小室圭さんの婚約が内定した後の同12月以降、週刊誌が報じ、発覚した。小室さんの母親が元婚約者の男性から受け取った約400万円を巡って見解の相違があり、返済を求めた男性と、応じない小室家側が対立した。小室さんは19年1月、金銭支援を認めた上で「解決済み」とする文書を公表。21年4月、トラブルの経緯や内容を説明するA4用紙計28枚の文書を公表した。小室さん側は解決金で収束させたい考えで、話し合いが続いている。